Ahí apareció uno de los mejores jugadores del fútbol colombiano, Arnoldo «El Guajiro» Iguaran. Este se jugó en la ciudad de Cartagena entre el equipo descendido del campeonato colombiano, que fue el Atlético Bucaramanga, y dos equipos que ya estuvieron en la Categoría Primera A, que eran Unión Magdalena y Cúcuta Deportivo. Por debajo de la Primera División y del torneo de segunda categoría (la Primera Nacional), los campeonatos se dividen en dos ramas diferenciadas. En el Torneo Adecuación 1997, estuvo cerca de retornar a la máxima categoría después de ser subcampeón, detrás del Atlético Huila. Finalización llegó nuevamente a los cuadrangulares, pero fue eliminado rápidamente por Atlético Nacional. Junior. En el Finalización no hizo una buena campaña al quedar en el puesto 16, y tuvo como consecuencia el acecho del descenso para el año 2010, ya que iba a empezar este año como último en la tabla del descenso. Su campaña en el Finalización fue peor, camisetas futbol 2024 ya que volvió a quedar último en el todos contra todos. La temporada de 1999 fue la peor campaña de toda su historia. Para esta edición de la Copa Libertadores el Cúcuta Deportivo obtiene su pase por ser el segundo mejor ubicado en la tabla de reclasificación de la temporada 2007 los dirigidos por Pedro Sarmiento son sembrados en el Grupo 6 junto a Santos (Brasil), Chivas de Guadalajara (México) y San José de Oruro (Bolivia).

Luego viajó a Guadalajara, México, para enfrentarse el 11 de marzo a las Chivas de Guadalajara en el mítico Estadio Jalisco; el partido finalizó 0:1 a favor de la escuadra roja y negra, sería la primera victoria por Copa Libertadores de un equipo colombiano en tierras aztecas. El marcador de los encuentros de ida y vuelta no fueron favorables para el club colombiano que cayó 0:2 en Brasil y 0:2 en Cúcuta, siendo este el primer y único partido que ha perdido como local. El 12 de diciembre del 2012 se jugaría el partido de vuelta en la ciudad de Cúcuta donde el equipo rojinegro con gol de Víctor Uribe (39′) abriría el marcador pero llegaría Héctor Hurtado (79′ y 85′) que logró los dos goles para los americanos que no lograron dar vuelta al partido de ida. Modo Liga: En esta modalidad puedes elegir jugar una de las ligas disponibles con un equipo y llevarlo hasta el campeonato. Para disputar el Torneo Apertura 2013 de este año se sigue trabajando con el mismo entrenador Guillermo Sanguinetti y se dejaría una buena base para disputar el campeonato y alejarse más del tema del descenso, con esa base ya lista se vincularía a la institución jugadores como Rodrigo Soria, Darío Alberto Bustos, Luis Payares, John Stiven Mendoza, Miguel Montaño y Javier Araujo.

Al suceder todo esto se contrató como Nuevo Director Técnico a Álvaro Aponte y a jugadores como Rubén Darío Bustos, James Castro, John Córdoba, Jeison Quiñonez, Milton Rodríguez, Jaime Córdoba y el regreso del defensa central Walter Moreno. 31 de mayo, a Boca Juniors en condición de locales 3:1 con dos goles de Blas Pérez y uno de Rubén Darío Bustos, de tiro libre. Vence en ese mismo año en condición de visitante en el primer clásico del oriente al Atlético Bucaramanga 1:0, el gol lo marcó Luis Alberto «marciano» Miloc. Corporación Club Deportes Tolima 2 a 1, al Junior de Barranquilla 3 a 0 de Visitante pero después llegaron una series de derrotas y empates que le quitaría la posibilidad al equipo motilón de poder entrar a la fase final y quedando muy mal en la Tabla de descenso. Para el Torneo Apertura 2012, el equipo motilón contrata a jugadores como Jorge Bolaño, Martín Morales, Jairo Suárez, Carlos Herrera, Carlos Barahona, Elkin Serrano, Martín Edwin García, Henry Samir Palacios entre otros.Comandados por el argentino Juan Carlos Díaz el equipo consiguió más derrotas que victorias a tal punto que los directivos tuvieron que cambiar de entrenador.El 17 de marzo de 2012 Oscar Héctor Quintabani tomaría las riendas del equipo para poder salvarlo del descenso, el último partido del equipo motilón en la primera fase sería frente al Deportivo Pasto quedando empatado 2 a 2, fue así que el equipo finalizó en los últimos puestos de la Tabla de Clasificación y Descenso.

Tocaría entonces el turno de enfrentar al equipo de Santos Laguna quien había clasificado a la liguilla como tercero de la tabla general. El día 7 de diciembre del 2013 el Cúcuta Deportivo juega el primer partido de la serie de promoción 2013 contra el Fortaleza FC en la ciudad de Bogotá, teniendo un pobre desempeño dando como resultado la derrota 2-0. El partido de vuelta se jugó el día 11 de diciembre en el Estadio General Santander de la ciudad de Cúcuta, a pesar de tener un buen desempeño, el Cúcuta Deportivo obtuvo la victoria por la mínima diferencia lo cual no le alcanzó para conservar la categoría, ya que el marcador global quedó 2-1 a favor de Fortaleza FC. El 18 de octubre de 2018, la junta directiva de Sevilla acordó cambiar el nombre del estadio principal de la Ciudad Deportiva José Ramón Cisneros Palacios como Estadio Jesús Navas en reconocimiento a la carrera profesional de Navas. Motilón entraría en crisis, primero dejarían el club jugadores como Henry Hernández, Mateo Figoli, Luis Estacio y más tarde lo haría el propio entrenador quien se marcharía por falta de presupuesto del club.